董小宛母女打击得心神蕉萃，摒挡完丈夫的后事，睹物思人倍感哀痛，白氏不肯在城中的旧宅中持续住下去，因而花了一笔钱，在半塘河边筑下了幽室，带着女儿隐居此中，过一种与世相隔的澹泊糊口，绣庄的事则全拜托伴计去掌管，两年以后白氏到绣庄与伴计一计帐，不但没有银两残剩，反而在内里欠下了上千两银子的帐，这清楚是伴计从中拆台，白氏又没法掌控，又气又急，终究病倒在床，母亲倒下绣庄停业债务压头，糊口的重担猛地压到了十五岁的董小宛身上。
庞大的债务和母亲的医药用度却迫在眉睫，一急之下使出下策，承诺了别人的举荐，来到南京秦淮河边的画舫中卖艺，董小宛娟秀的面貌，超尘脱俗的气质使她很快就在秦淮河出了名，董小宛孤芳自赏自怜自爱，决不肯任凭客人摆布，如此一来，影响了鸨母的进账，鸨母天然对她冷嘲热讽，董小宛郁怒之下，一顿脚分开南京，回到了姑苏。可家中母亲仍然躺在病床上，离不开请医吃药，一些借主传闻董小宛回了家，也纷繁上门催债，董小宛有力对付，只好重操旧业，干脆将本身卖到半塘的倡寮，卖笑、陪酒、陪客人出游。
田承嗣还担忧大同府方面的环境，自从云俊聪返回大同府后，前后五次跟本身联络，第一次是崇祯十六年六月尾，云俊聪汇报本身回到大同府，联络上大同分巡冀北道兵备副使朱家仕、大同副总兵朱三乐二人，在朱家仕和朱三乐的支撑下，压服巡抚卫景瑗，硬压大同总兵姜镶，让云俊聪在大同城北面的镇川堡安身；第二次是七月下旬，跟田承嗣筹议嫁妹一事；第三次是八月下旬，田承嗣和云秀莲定在崇祯十七年春节结婚，大同云家的长辈会赶到金陵城送嫁；第四次是十月中旬，云俊聪来信说姜镶要分他的兵；第五次来信是十一月尾，云俊聪顶住了姜镶的分兵打算，如许两边已是势成水火，并奉告田承嗣，云家的三个长辈带着嫁奁，将于十一月尾解缆来金陵城，插手田承嗣和云秀莲的婚礼。
崇祯十五年春，董小宛从黄山返来，母亲归天，本身又受田承玉掠取美人的惊吓，得了沉痾，闭门不出，冒辟疆到时小宛已奄奄一息。冒辟疆满怀怜悯地将她欣喜一番，董小宛暴露一丝歉意和欣喜，两人直谈到深夜才分离，董小宛的病竟然不药而愈，冒辟疆与董小宛约好，一等乡试结束，就顿时返回姑苏为她赎身，再相伴回到如皋厥后冒辟疆回姑苏给董小宛赎身，因董小宛在半塘名誉太大，非论出多少银子，鸨母都不想放走这棵摇钱树，幸得来姑苏玩耍的钱谦益、柳如是出面调排，董小宛赎身之事迎刃而解。