随后细川氏、一色氏退出三河国，小笠原氏重新归属吉良家并成为谱代重臣，只因曾经离开吉良家的原因，在吉良家内的职位遭到压抑，只能与一向退隐吉良家的庶族江原氏职位相称。
不过风水轮番转，一色氏随后又遭到足利义教的打击，应仁之乱中同东军首级的细川氏作战，而吉良宗家附属于东军，东条家附属于西军，是以在战后小笠原氏遭到奖惩，东条吉良氏也一度被剥夺东三河保护的名乘。
这一家能够说当年是在镰仓期间参与霜月骚动的安达氏一方，与足利氏、吉良氏同属一个阵营并在战后遭到北条氏奖惩，随后幡豆小笠原氏曾前后担负若狭、三河、尾張知多郡保护代一度退隐一色氏，随后因为应仁之乱三河国保护细川氏与一色氏相争而家督分裂，摂津守家与安芸守家各分小笠原氏家领构成两个别系，江原氏也是同期间分离出去的分炊。
大河内信贞劝说：“就以免除本年城下町地子钱，让町民们承担普请役自备质料补葺吧！为本家节流支出是我等谱代推行的本分，馆主大人就不必担忧。”
“既然如此，那就这么议定了吧！”吉良万松丸沉着脸点点头，又闲坐了会儿仔谛听取谱代们计算普请役的细节，最后实在有些不耐烦才起家拜别，这以过程中谱代们没有非常表示，也没人管他到底甚么态度，这让他更加不欢畅。