吉良义时还在考虑着如何对于难缠的北条家，他很清楚这个坚硬的北条家在另一个时空还要再对峙三十年，直到那只天下猴带着二十万雄师用四周八方大围攻术，耗时近半年威胁利诱显摆恐吓强攻围困等手腕才攻陷来。
四周的八座兵砦错落有致的漫衍在四周，这层防备网刁悍的几近让北条氏政赶到绝望，小田原城的几次小范围摸索只换来损兵折将成果，证明上杉辉虎不但是位擅打击的大将，在戍守上也有一套特长绝活对于北条家。
一个面积近十平方千米且内部民用町並设置齐备，不缺粮草药品以及水源并坐拥两万精锐保护的坚城，到底需求支出多少代价才气拿下来是一个非常毒手的困难，上杉辉虎的战役嗅觉与捕获战机的程度高超，对阵任何遭受战都有实足的掌控得心应手的对付下来，
吉良义时收到详细谍报，便大笑道：“兄长这是要活活憋死北条家呀！卡住足柄平野的交通要到断绝北条家陆路的交通来往，每天的商贸丧失就足以让小田原城挠头不已吧！另有更首要的兵员和粮食得不到弥补，就这么钉住北条家围困下去，或许还真的能围死北条家呢！”
跟着下野国的战事结束，征募的两万余关东国人众重新回到本身的领地过年，吉良义时对新附关东国人军安插各自的任务，必须严格遵循吉良家的法度镇守领地并依从安插的任务方向停止攻略，包含未插手反吉良联盟也没有打仗吉良家的里见义弘也被列为攻略工具。
城内北条守军的兵力并不比城外差太多，并且围困一方要把重兵分离成多少股进入城砦内困守小田原城，即是把一个拳头分离成无根手指来发力，拳头打出去的力量又如何能划一于五指插出去的力道，前者是重锤后者只能算耙子罢了。
他没有二十万雄师也不筹算用各种乱七八糟的战术，只想用相对平和不太狠恶的手腕尽快迫使北条家降服，思前想后他决定持续保持对小田原城的高压围困之策，号令太田资正带领五千军势趁着冬月瑞雪降下的当口突袭足柄山四周的几座北条家支城，完整锁死足柄峠通往相模国特别是小田原城的通道，确保伊豆国方面的每一粒粮食每一个壮丁都被反对在小田原城外。
从足利义教到足利义政几代公方梦寐以求毁灭关东公方，或者找一个靠近幕府的新公方取而代之，他们的行动被证明是非常不胜利的，镰仓公方倒下还能够崛起古河公方，即便古河公方倒下说不定还能再崛起另一个公方，只要关东的这面旗号不倒就会有源源不竭的关东国人站出来。