1955年，前伊利诺伊州参议员理查德・j・戴利被选为芝加哥市长，而后担负此职位长达21年。1950年代起，中上层住民逐步开端向都会郊区的迁徙，导致都会中间很多地段的式微和穷户化。这一期间，芝加哥曾主理1968年民主党天下大会，期间派差人*场外的反越战请愿者备受争议。任内建成了标记性的希尔斯大厦，约翰汉考克中间，麦考密克会展中间和奥黑尔机场。
芝加哥是美国首要文明教诲中间之一。大郊区内有95所大专院校，建于1891年的芝加哥大学享有国际名誉，该校的东方研讨所和博物馆以保藏东方艺术珍品著称；另有伊利诺伊大学、伊利诺伊理工学院、西北大学等闻名学府。其他首要文明设施有艺术学院、艺术博物馆、科学和产业博物馆、谢德水族馆、阿德勒天文馆、汗青协会等。耸峙在城中间的陈腐水塔，是芝加哥城1871年大火后幸存的汗青文物。
芝加哥城中间即卢普区位于芝加哥河河口一带，为最繁华的贸易区。其面积仅占全市的1%，却集合全市约1/6从业职员。芝加哥市街呈方格网状漫衍，气势各别的当代化高层修建麋集。高443米、110层的西尔斯大厦为美国最高修建物，其次是高346米、80层的标准石油大厦和高343.5米、100层的汉科克中间大厦，以及水塔广场大厦、第一国度银行大厦等。在卢普区西端，芝加哥河分为南、北两支。北支与密歇根湖之间的北区，环境优美，为初级室第区，多各色文明文娱设施；南支与密歇根湖之间的南区和南、北支流间的西区，首要为产业区，黑人聚居，多低标准室第。芝加哥市内公园、绿地浩繁，占地近5000公顷，滨湖“绿带”为市民首要游憩场合，芝加哥城郊另有大片丛林庇护地。
当局重视晋升芝加哥的环境质量，实施了一些答复式微街区，改良都会根本设施、沿湖和沿河都会景观的项目。
1871年芝加哥大火以后，芝加哥获得快速的重修并很快规复了增加。在重修期间，这里产生了天下上第一栋采取钢构架的摩天大楼，以此开端芝加哥不竭创新的都会修建连续获得了天下性的名誉。1893年，芝加哥主理了哥伦布记念天下博览会，获得极大的胜利，共吸引到2750万旅客前来观光。在此前一年，芝加哥大学也在此建立。